Evaluation of the Effect of Polymer Structures on the Composting Degradability of Nitrogen-Rich Energetic Binders

La recherche de nouveaux composés « énergétiques » pour des applications militaires, feux d'artifice, aérospatiales, coussins gonflables (automobiles), s'est concentrée ces dernières décennies sur des substances à forte teneur en azote, y compris les polymères à hétérocycles comme les 1,2,3-triazoles et les tétrazoles. Dans cette étude, quatre polymères (deux à base de tétrazoles: PVT et PVT-PAN ; et deux à base de polyazoture de glycidyle, GAP réticulé au triazole : GAP-BPM et GAP-DCHD) ont été synthétisés et leur biodégradabilité a été étudiée par compostage pendant 18 jours. Les échantillons ont été analysés avant et après le compostage par 13C-RMN d'état solide, FTIR, microscopie IR, SEM-EDS, DSC, DMA et détermination de la fraction soluble dans le dichlorométhane. Les polymères à base de tétrazoles, le polyvinyl tétrazole (PVT) et le polyvinyl tétrazole-co-acrylonitrile (PVT-PAN), ont montré une biodégradabilité élevée et, dans certains cas, une disparition totale de l'échantillon au jour 18. Le groupement nitrile du PVT -PAN a montré une hydrolyse en sels carboxyliques.

Abstract

The research for new “energetic” compounds with various applications (military, fireworks, aerospace, airbags) has focused during the last decades on substances with high nitrogen content, including polymers with heterocyclic rings like 1,2,3- triazoles, and tetrazoles. In this study, four polymers (two based on tetrazoles and two based on triazole-crosslinked glycidyl azide polymer GAP) were synthesized and their biodegradability was studied by composting for 18 days. The samples were analyzed before and after the composting by SS 13C-NMR, FTIR, IR Microscopy, SEM-EDS, DSC, DMA, and soluble fraction determination in dichloromethane. The polymers based on tetrazoles, Poly vinyl tetrazole (PVT) and Poly vinyl tetrazole-co- acrylonitrile (PVT-PAN), showed high biodegradability, and in some cases even total disappearance of the sample by day 18. The nitrile moiety of the PVT-PAN showed hydrolysis into carboxylic salts.